تحديد وكمية 2-أسيتيل-1-بيرولين في عسل مانوكا (ليبتوسبيرموم سكوباريوم)Identification and Quantitation of 2‑Acetyl-1-pyrroline in Manuka Honey (Leptospermum scoparium)
تحديد وكمية 2-أسيتيل-1-بيرولين في عسل مانوكا (ليبتوسبيرموم سكوباريوم)
Identification and Quantitation of 2‑Acetyl-1-pyrroline in Manuka
Honey (Leptospermum scoparium)
Jana Rückriemen, Uwe Schwarzenbolz, Simone Adam, and Thomas Henle
ومن المعروف ان عسل المانوكا من نيوزيلندا لنشاط مضاد للجراثيم استثنائية، والذي يرجع إلى كميات عالية من مركب 1،2-ديكاربونيل ميثيل غليوكسال (مغو). يتم تشكيل مغو في العسل مانوكا عن طريق الجفاف غير الأنزيمية من ديهيدروكساسيتون (دا) خلال نضوج العسل. مغو و دا هي مواد تفاعلية للغاية، مما يؤدي إلى مجموعة متنوعة من التفاعلات الكيميائية فريدة من نوعها. خلال تفاعل ستريكر بين البرولين و مغو، يتم تشكيل 2-أسيتيل-1-بيرولين (2-أب)، وهو مركب رائحة هامة. باستخدام استخراج السائل السائل والغاز اللوني تحليل الطيف الكتلي، تم تحديد 2-أب بشكل لا لبس فيه في العسل مانوكا للمرة الأولى. تم إجراء الكميات من خلال معايرة مصفوفة خارجية، وذلك باستخدام الاصطناعية 2-أب القياسية والعسل الاصطناعي. وتراوح تركيز 2-أب في 11 عينة تجارية من عسل مانوكا من 0.08 إلى 0.45 ملغم / كغم. لعينات مانوكا العسل التي تحتوي على مغو في تركيزات فوق 250 ملغ / كغ، وكميات أعلى بكثير من 2-أب تم العثور عليها بالمقارنة مع العسل غير مانوكا. عندما تم إضافة كميات عالية من مغو بشكل مصطنع إلى العسل غير مانوكا متعددة الأزهار، لوحظت زيادة تركيز 2-أب من 0.07 إلى 0.40 مغ / كغ بعد 12 أسبوعا من التخزين عند 37 درجة مئوية، مصحوبة بزيادة كبيرة في تركيز من 5-هيدروكسي ميثيلفورالور (همف). لم يتم العثور على زيادة 2-أب أثناء التخزين في درجة الحرارة المحيطة. 2-أب مع مغو يمكن أن تكون معلمة مناسبة لمراقبة الجودة من العسل مانوكا.
ABSTRACT: Manuka honey from New Zealand is known for its exceptional antibacterial activity, which is due to high amounts
of the 1,2-dicarbonyl compound methylglyoxal (MGO). MGO in manuka honey is formed via non-enzymatic dehydration from
dihydroxyacetone (DHA) during honey maturation. MGO and DHA are highly reactive substances, leading to a variety of unique
chemical reactions. During Strecker reaction between proline and MGO, 2-acetyl-1-pyrroline (2-AP), an important aroma
compound, is formed. Using liquid−liquid extraction and gas chromatography−mass spectrometry analysis, 2-AP was identified
unambiguously in manuka honey for the first time. Quantitation was carried out via external matrix calibration, using a synthetic
2-AP standard and artificial honey. The 2-AP concentration in 11 commercial samples of manuka honey ranged from 0.08 to 0.45
mg/kg. For manuka honey samples containing MGO in concentrations above 250 mg/kg, significantly higher amounts of 2-AP
were found when compared to non-manuka honeys. When high amounts of MGO were artificially added to non-manuka
multifloral honey, an increase of the 2-AP concentration from 0.07 to 0.40 mg/kg after 12 weeks of storage at 37 °C was
observed, concomitant with a significant increase in the concentration of 5-hydroxymethylfurfural (HMF). No increase of 2-AP
was found during storage at ambient temperature. 2-AP together with MGO can be a suitable parameter for the quality control of
manuka honey.
KEYWORDS: manuka honey, 2-acetyl-1-pyrroline, methylglyoxal, aroma, Maillard reaction, Strecker
degradation,
5-hydroxymethylfurfural