الوقت من الطيران دقيقة قياس الطيف الكتلي من قلويدات الكينولين في العسلTime-of-flight accurate mass spectrometry identification of quinoline alkaloids in honey
الوقت من الطيران دقيقة قياس الطيف الكتلي من قلويدات الكينولين في العسل
Time-of-flight accurate mass spectrometry identification
of quinoline alkaloids in honey
Tamara Rodríguez-Cabo & Mohammed Moniruzzaman
Isaac Rodríguez & María Ramil1 & Rafael Cela &
Siew Hua Gan
الوقت من الطيران دقيقة مطياف الكتلة (توفمس)،
بعد الكروماتوغرافي السابق (الغاز أو السائل
الكروماتوغرافيا) خطوة الفصل، يتم تطبيقها على تحديد الهوية
والتوضيح الهيكلي للقلويدات مثل الكينولين في
عسل. كل من التأين الإلكترون (إي) مس وإيجابية
إليكتروسبراي (إيسي +) أطياف مس أتاحت الأيونات الجزيئية
(M. + و M + H +
، على التوالي) من المركبات المستهدفة مع الكتلة
أخطاء أقل من 5 مدا. مسح إي-مس والمسح الضوئي أيون المنتج إسيمس / مس
أطياف يسمح تأكيد وجود a
حلقة الكينولين في هياكل المركبات المرشحة.
كما أن أنماط التجزؤ الملحوظة كانت مفيدة للتمييز
بين مشتقات الكينولين التي لها نفس التجربة
الصيغة ولكن وظائف مختلفة، مثل ألدوكسيمس
و أميديس. في حالة خاصة من فينيلكينولينس، إسيمس / مس
أطياف قدمت أدلة قيمة بشأن الموقف
من شدة فينيل تعلق على حلقة الكينولين. ما سبق ذكره
المعلومات الطيفية، جنبا إلى جنب مع الاحتفاظ بها
مرات مطابقة، أدى إلى تحديد الكينولين وخمسة
مشتقات الكينولين، واستبدالها في عدد الكربون 4، في
عينات العسل. كما لوحظ أيزومر من الفينيقينولين.
ومع ذلك، لا يمكن إنشاء هيكلها الدقيق.
الكروماتوغرافيا الغازية السائلة والغاز اللوني (غ)
تم تطبيق توف-مس على فحص ما سبق ذكره
المركبات في ما مجموعه 62 العسل. الأنواع التي تظهر أعلى
كانت ترددات حدوث 4-كينولينكاربونتريل، 4-
كينولينكاربوكسالدهيد، 4-كينولينالدوكسيم، و
فينيلكينول ايزومير. وكشف اختبار بيرسون عن ارتباطات قوية
بين المركبات الثلاثة الأولى.
Abstract Time-of-flight accurate mass spectrometry (TOFMS Time-of-flight accurate mass spectrometry identification
following a previous chromatographic (gas or liquid
chromatography) separation step, is applied to the identification
and structural elucidation of quinoline-like alkaloids in
honey. Both electron ionization (EI) MS and positive
electrospray (ESI+) MS spectra afforded the molecular ions
(M.+ andM+H+, respectively) of target compounds with mass
errors below 5 mDa. Scan EI-MS and product ion scan ESIMS/
MS spectra permitted confirmation of the existence of a
quinoline ring in the structures of the candidate compounds.
Also, the observed fragmentation patterns were useful to discriminate
between quinoline derivatives having the same empirical
formula but different functionalities, such as aldoximes
and amides. In the particular case of phenylquinolines, ESIMS/
MS spectra provided valuable clues regarding the position
of the phenyl moiety attached to the quinoline ring. The aforementioned
spectral information, combined with retention
times matching, led to the identification of quinoline and five
quinoline derivatives, substituted at carbon number 4, in
honey samples. An isomer of phenyquinoline was also noticed;
however, its exact structure could not be established.
Liquid–liquid microextraction and gas chromatography (GC)
TOF-MS were applied to the screening of the aforementioned
compounds in a total of 62 honeys. Species displaying higher
occurrence frequencies were 4-quinolinecarbonitrile, 4-
quinolinecarboxaldehyde, 4-quinolinealdoxime, and the
phenylquinoline isomer. The Pearson test revealed strong correlations
among the first three compounds.
Keywords Quinoline . Alkaloids . Honey . Time-of-flight
mass spectrometry